東宝版
「次郎長三国志」が「オール讀物」に連載されていた当時、田崎潤が桶屋の鬼吉を演じるために自ら東宝に企画を売り込んだのが映画化の契機である。この企画は本木荘二郎プロデューサーによって正式に採用され、既に「次郎長もの」の映画を手掛けた経験のあったマキノ雅弘が監督となった。主演の次郎長には東宝社長の小林一三からの指名で小堀明男が選ばれ、法印大五郎役の田中春男、そして石松役の森繁久彌は田崎と同じく自ら志願しての出演となった。
こうして二作あわせて製作された、シリーズ第一作「次郎長三國志 次郎長賣出す」・第二作「次郎長三国志 次郎長初旅」は1952年12月から1953年1月にかけて、年末・正月映画として封切られた。原作者の村上自身が脚色を務めた（松浦健郎との合筆）他、広沢虎造も出演を果たしている。なお助監督には岡本喜八郎（岡本喜八）が付いた。この作品は小堀の初主演作であり低予算の作品であったが、興行的な成功を収めシリーズ化が決定する。矢継ぎ早に続編が制作され、キャストにも三保の豚松役に加東大介、投げ節お仲役に久慈あさみ、お園役の越路吹雪など豪華な顔触が並ぶようになった。
しかし余りにも短期間に制作が行われたことにより、映画のストーリーが当時まだ連載中だった原作を追い越し、映画はオリジナルの作品となっていく。また加東大介の途中降板（後述）や第八部の改題（マキノは石松を主役に据えるため「石松開眼」の題を提案したが、東宝サイドから「海道一の暴れん坊」という題を強制された）、さらに村上への原作料の滞納など、東宝サイドの意向と現場サイドの意向に齟齬を来たすようになり、マキノの制作意欲も低下していく。「鴛鴦歌合戦」などで「早撮りの名人」と謳われたマキノであるが、殺人的なスケジュールを強制する上に何かと注文の多い東宝サイドに嫌気がさしたと言われている。結局、次郎長最大の見せ場である「荒神山」を前後編に分けて完結編として製作される予定であったが、前半の「第九部 荒神山」を最後に後編第十部が制作されないまま、シリーズは未完となった。なお第十部は予告編が撮影されており、本編も多少なりとも撮影されたのでは、とも言われている。 [1]
この東宝版は全作モノクロ作品である。また、シリーズ全作がこれまで一般に市販されるソフト化は行われたことがなく、僅かに会員制のキネマ倶楽部で発売されたのみである。しかし濫造気味ながら完成度の高い内容への評価は高く、また同時期（1955年）の「夫婦善哉」と合わせて森繁の出世作となったことからも、日本映画史上において重要な作品群である。
公開当時は批評界から評価されなかったが、映画批評家・「キネマ旬報」編集長であった白井佳夫は、この東宝版を、日本映画の最高峰に位置すると評した。
東宝版キャスト
清水次郎長:小堀明男
お蝶:若山セツ子
張子の虎三:広沢虎造
大政:河津清三郎
法印大五郎:田中春男
関東綱五郎:森健二
桶屋の鬼吉:田崎潤
江尻の大熊:沢村国太郎
増川仙右衛門:石井一雄
森の石松:森繁久彌
投げ節お仲:久慈あさみ
追分三五郎:小泉博
三保の豚松:加東大介
保下田の久六:千葉信男
黒駒の勝蔵:石黒達也
お千:豊島美智子
大野の鶴吉:緒方燐作
島の喜代蔵:長門裕之
お園:越路吹雪
七五郎:山本廉
小政:水島道太郎
身受山鎌太郎:志村喬
夕顔:川合玉江
吉良の仁吉:若原雅夫
神戸の長吉:千秋実
東映版
マキノは自身も語っている通り、自作のリメイク作品が顕著に多い監督であるが、この「次郎長三国志」も映画会社を変えてリメイクが行われた。1963年から今度は東映で制作されることになった。1963年という年は、時代劇中心だった東映が鶴田浩二を中心とする仁侠映画会社への移行を本格化させた年である。1960年に鶴田と共に東映入りしていた俊藤浩滋はプロデューサー見習いをしていたが、1964年の「次郎長三国志 第三部」、「大笑い殿さま道中」より名前がクレジットされるようになる。こちらも第一部から第三部までは短期間に制作され、全四作で完結している。しかし最終作の終わり方はストーリーに改変が加えられており、続編を作ろうと思えば作れるような結末となっている。続編が作られなかった理由は、東映が時代劇映画からの撤退が規定路線だったことが理由か、マキノのモチベーションによるものかは不明である。
この東映版は全作カラー作品である。キネマ倶楽部を含めて一度もVHSソフト化されたことがなかったが、2008年にDVDで全作品がリリースされた。鶴田浩二と共にデビュー間もない藤純子（現:富司純子）や松方弘樹、里見浩太郎ら後年のヤクザ映画や時代劇に欠かせないスターとなる若手が出演していることなど、やはり日本映画史上において重要な作品群である。
東映版キャスト
清水次郎長:鶴田浩二
お蝶:佐久間良子
お千:藤純子
新吉:堺駿二
関東綱五郎:松方弘樹（1～3）
桶屋の鬼吉:山城新伍
大政:大木実（1～2、4）、中村竹弥（3）
江尻の大熊:水島道太郎
法印大五郎:田中春男
森の石松:長門裕之
増川仙右衛門:津川雅彦
佐太郎:藤山寛美
投げ節お仲:丘さとみ（1～3）
追分三五郎:大村文武（2）、品川隆二（3～4）
小川武一:近衛十四郎
小政:里見浩太郎
保下田の久六:遠藤辰雄
黒駒勝蔵:丹波哲郎
お園:南田洋子